पत्नी की मौत से टूट गए थे शशि कपूर, उसके बाद से ही रहने लगे ज्यादा बीमार
साल 1958 में शशि कपूर ने केंडल जेनर से शादी कर ली थी। बाल कलाकार के तौर पर डेब्यू करने के एक ठीक दशक बाद। शादी के बाद उनकी पत्नी का नाम केंडल जेनिफर से केंडल कपूर हो गया था। दोनों के बीच बहुत प्यार था। शशि पहले ऐसे सेलिब्रिटी थे जिनका जीवनसाथी विदेशी था। दोनों का साथ लंबा नहीं रहा और साल 1984 में केंडल की कैंसर की वजह से मौत हो गई। इसने शशि को अंदर से तोड़ दिया था। मिड के लिए लिखे लेख में शशि की पारिवारिक दोस्त रिंकी रॉय भट्टाचार्य ने बताया- जेनिफर ने कई तरह से शशि की जिंदगी पर प्रभाव डाला था। जिसका सबूत उनका अनुशासन और परिवार के लिए समय देने का सेंस था। उन्होंने ही शशि को समझाया था कि रविवार परिवार का समय होता है। जिसकी वजह से शशि रविवार को कोई शूटिंग नहीं किया करते थे।
जेनिफर के बिना शशि की जिंदगी संकटमय हो गई थी। उनके निधन के बाद एक्टर का बुरी तरह से टूट गए थे। शशि की बेहतरीन फिजिक के पीछे भी जेनिफर का हाथ था। उन्हें पत्नी की तरफ से नाश्ते में केवल एक कप कॉफी और दो बिना मक्शन वाले टोस्ट खाने की इजाजत थी। उनका यह रुटीन कई सालों तक बरकरार रहा। हालांकि बहुत कम फिल्मों में शशि के साथ जेनिफर नजर आई थीं। साल 1978 में रिलीज हुई फिल्म जुनून के लिए जेनिफर को बेस्ट सपोर्टिंग एक्ट्रेस का फिल्मफेयर अवॉर्ड मिला था। इस फिल्म को प्रोड्यूस करने के साथ ही शशि ने लीड एक्टर का रोल भी निभाया था।
जब जेनिफर की मौत हुई उस समय शशि केवल 46 साल के थे। शशि ने अपनी पत्नी को याद करते हुए कहा था कि अगर उनकी मौत पहले हो गई होती तो उनके बिना जेनिफर इतने वक्त तक जी नहीं पाती, जितना वक्त उन्होंने अपनी पत्नी के बिना अकेले बिताया है। शशि का कहना था कि उनकी पत्नी उनके मुकाबले ना केवल एक बेहतर ऐक्टर बल्कि एक बेहतर इंसान भी थीं।